Характеристика спиртов. презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Классификация спиртов1
По характеру
углеродного
радикала
2
3
По количеству
гидроксильных
групп
По характеру
атома водорода,
с которым
связанна
гидроксильная
группа

Классификация спиртов
По характеру углеродного радикала
Title
СПИРТЫ
Add your text
CH3-CH2-CH2-OH
CH2-OH
Предельные
Ароматические
CH2-CH-CH2-OH
Непредельные

R(OH)x
Алканолы
Алкенолы
Алкинолы
Фенолы
Циклоалконолы
По характеру углеводородного радикала, с которым связана
гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с
классификацией углеводородов.

Классификация спиртов
по количеству гидроксильных групп
Title
СПИРТЫ
Add your text
CH2-CH-CH2-OH
I
I
I
OH OH OH
CH3-CH2-CH2
I
OH
Одноатомные
(Этиловый спирт)
CH2-CH-CH2-OH
I
I
OH OH
Двухатомные
(Этиленгликоль)
Трехатомные
(Глицерин)

Классификация спиртов
по характеру атома с которым
связана гидроксильная группа
Title
СПИРТЫ
Add your text
CH3-CH2-CH2
I
OH
Первичные
(бутанол - 1)
CH3-CH2-CH-OH3
CH3
I
CH3-C-СH3
I
OH
I
OH
Третичные
(2-метилпропанол-2)
Вторичные
(бутанол - 2)

Метиловый спирт
CH3-OH - метанол
Этиловый спирт
C2H5-OH - этанол
Пропиловый спирт
СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол
Бутиловый спирт
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол
Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы
CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления суффикса «ол»

CH3-OH - метанол
C2H5-OH - этанол

Изомерия спиртов

Для алканолов характерны два вида изомерии:
изомерия положения гидроксильной
группы в углеродной цепи
Алканы
изомерия углеродного скелета.

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи

CH3-CH2-CH2-OH пропанол
н-пропиловый спирт
CH3-CH-CH
l
OH
пропанол-2
(изопропиловый спирт)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH бутанол-1 (н-бутиловый спирт)

Изомерия углеродного скелета
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
бутанол-1
(н-бутиловый спирт)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-метилпропанол-1
(изобутиловый спирт)
Первым из спиртов, для которого характерны
оба вида изомерии, является бутанол

Физические свойства спиртов

Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими
веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического
ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах
становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют
приятный ароматный запах.

Температура кипения

Температура кипения спиртов
Название спирта
Формула
Температура кипения
Метиловый (метанол)
СН3ОН
64,7
Этиловый(этанол)
С2Н5ОН
78,3
Пропиловый (пропанол)
С3Н7ОН
97,2
Бутиловый (бутанол-1)
С4Н9ОН
117,7
Амиловый (пентанол-1)
С5Н11ОН
137,8

Высокая температура кипения спиртов объясняется
значительным
межмолекулярным
взаимодействием
–
ассоциацией молекул, возможность которой объясняется
полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными
парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют
водородной связью

Строение молекулы этанола

Н
Н
δ-
Н–С–С
О
|
Н
Н
Н
В молекуле этанола атомы углерода,
водорода и кислорода связаны
только одинарными - связями. Поскольку
электроотрицательность
кислорода больше электроотрицательности углерода и водорода,
общие электронные пары связей С–
О и О – Н смещены в сторону
атома кислорода. На нём возникает
частичный отрицательный, а на
атомах
углерода
и
водорода
частичные положительные заряды.

Химические свойства спиртов

Реакционная способность
спиртов обусловлена
наличием в их молекулах
полярных связей,
способных разрываться
по гетеролитическому
механизму.
Спирты проявляют слабые
кислотно – основные
свойства

Типы реакций

Реакции
окисления
Реакция замещения
атомов водорода
группы ОН
Реакция замещения
атомов водорода ОН
группы
Реакция
дегидратации
(отщепления
молекулы воды)
Для алканолов характерно
4 типа реакций:

Реакция замещения водорода -ОН группы

С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со
щелочными металлами. Образующиеся при этом
металлические производные спиртов называются
алкоголятами.

Реакция замещения –ОН группы

Наибольшее практическое значение из реакций второго
типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на
галогены. Данная реакция может осуществляться при
действии на алканолы различных галогеноводородных кислот

Реакции алканолов
R – OH + H – X ↔ R – X + H2O
Реакционная способность алканолов
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
Реакционная способность HX
HI > HBr > HCl >> HF
Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является
обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения
алканола, природы галогеноводорода и условий проведения.
Наиболее активными в данной реакции являются третичные
алканолы и иодоводородная кислота

Проведение реакций опытным путем

Реакция дегидратации

Для алканолов характерно два типа реакции
дегидратации:
- внутримолекулярная
и
- межмолекулярная
При внутримолекулярной дегидратации образуются алкены, при межмолекулярной - простые
эфиры.

Внутримолекулярная дегидратация алканолов
может осуществляться при нагревании их с
избытком концентрированной H2SO4 при температуре 150-200ºС или при пропускании спиртов
над нагретыми твёрдыми катализаторами.

Правило Зайцева

СН3 – СН - СН – СН2
Н
90%
СН2 –СН = СН – СН3
|
ОН
Н
100%
СН3 – СН2 - СН = СН2
Внутримолекулярная
дегидратация
несимметричных
алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева,
согласно которому водород отщепляется преимущественно от
наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется
более устойчивый алкен.

Дегидратация вторичных спиртов

При дегидратации вторичных спиртов
возможно
протекание различных перегруппировок, приводящих к
получению изомерной смеси алкенов.

При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой
образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся
жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров –
органических веществ, молекулы которых состоят из двух
углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода.
Общая формула R – O - R

Реакции окисления

Окисление спиртов происходит и под действием сильных окислителей. Характер
получаемых при этом продуктов определяется степенью
замещённости спиртов, а также природой применяемого
окислителя

Кислородсодержащие органические вещества, как и
углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с
образованием паров воды и углекислого газа. Горение
спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому
они могут быть использованы в качестве
высококалорийного топлива.
CnH2n+1OH+O2
nCO2+(n+1)H2O+Q

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот
протекает при действии HNO3 или перманганата калия в
щелочной среде.
Окисление вторичных спиртов приводит к образованию
соответствующих кетонов.

Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию
альдегидов

Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при
действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом
С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси
карбонильных соединений

Метанол и этанол

Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В
настоящее время разработан способ получения метанола частичным
восстановлением углекислого газа. При этом используется более
дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём
водорода.
CO+2H2
СO2+3H2
250-3500C, 5-30MПа
ZnO+ZnCr2O4
t0
кат
СН3ОН
CH3OH+H2O

Применение отдельных представителей

Применение этанола

Наиболее распространённым методом получения этанола
является ферментативное расщепление моносахаридов.
С6H10O5)n+nH2O
зимаза
C6H12O6
2С2Н5OH+2CO2

Мировое производство метанола составляет около 10 миллионов тонн в год, этанола
производится примерно на
порядок больше. Метанол и
этанол применяются в качестве
растворителей и сырья в органическом синтезе. Кроме того
этанол используют в пищевой
промышленности
и
в
медицине.

Запомни

Водородная связь – это связь между атомом
водорода одной молекулы и атомами с большой
электоотрицательностью (О,F,N,Cl) другой молекулы.
Реакция этерификации – взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами
с образованием сложных эфиров.

• Знать строение, номенклатуру, физические и химические свойства спиртов, их классификацию.
• Уметь составлять формулы изомеров и гомологов спиртов, писать уравнения реакций, подтверждающие химические свойства спиртов, давать названия по формулам.
• Развивать умения работать с литературой, анализировать и делать выводы.
• Воспитывать самостоятельность, организованность и аккуратность.

• По количеству гидроксильных групп.
• По углеводородному радикалу
• По характеру атома углерода связанного с гидроксильной группой

ТРЕТИЧНЫЕ

ВТОРИЧНЫЕ

ОДНОСНОВНЫЕ

ДВУХОСНОВНЫЕ

ПЕРВИЧНЫЕ

СПИРТЫ

ТРЁХОСНОВНЫЕ

АРОМАТИЧЕСКИЕ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

• Запишите названия веществ:
• А) СН 3 – СН 2 – СНОН– СН 3
• Б) СН 3 – СН 2 – СН = СНОН
• А) бутанол – 2
• Б)бутен – 1 – ол - 1

• взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами.
• Дегидратация спиртов а)межмолекулярная; б) внутримолекулярная
• Взаимодействие с галогеноводородами
• Взаимодействие с кислотами (реакция этерифиации)
• Окисление спиртов (качественная реакция на спирты)
• Горение спиртов.

140º → в) СН 3 – ОН + HBr → г) СН 3 – ОН +О 2 → д) С 3 Н 7 – ОН + НСООН → назовите полученные вещества: а) СН 3 –ОН +Nа → б) СН 3 ОН Н 2 SO 4 (конц.) tºв) С 3 Н 7 –ОН + HBr → г) С 3 Н 7 –ОН +О 2 → д) СН 3 ОН + С 2 Н 5 СООН → " width="640"

Выполните следующие эадания

• 1 ВАРИАНТ
• Назовите вещества:
• А)СН 3 –СН 2 –ОН
• Б) СН 3 –СН 2 –СНОН–СН 3
• 2) Закончите возможные уравнения реакций

• ВАРИАНТ 2
• 1)Назовите вещества:
• А) СН 3 –ОН
• Б) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СНОН–СН 3
• 2) Закончите возможные уравнения реакций, назовите полученные вещества:
• а) С 3 Н 7 –ОН +К →
• б) С 3 Н 7 – ОН Н 2 SO 4 (конц.) tº140º →
• в) СН 3 – ОН + HBr →
• г) СН 3 – ОН +О 2 →
• д) С 3 Н 7 – ОН + НСООН →

назовите полученные вещества:

а) СН 3 –ОН +Nа →

• б) СН 3 ОН Н 2 SO 4 (конц.) tº
• в) С 3 Н 7 –ОН + HBr →
• г) С 3 Н 7 –ОН +О 2 →
• д) СН 3 ОН + С 2 Н 5 СООН →

Критерии оценок

• Посчитайте количество набранных вами баллов за урок. Выставьте себе оценку и сообщите её учителю.
• задание: записано определение спиртов и общая формула -1 балл; в схеме указано 8 классов спиртов за каждый по 0,5 балла
• выполнены все задания, максимальное количество баллов 7, за неправильную формулу или её отсутствие, ошибку в название минус 0,5 баллов
• Записаны все физические свойства – 1 балл, записаны все химические свойства в общем виде – 1 балл, к каждому химическому свойству приведены примеры реакций (7 уравнений на примере этилового спирта) – 7 баллов, всего – 9 баллов за задание.
• Самостоятельная работа.
• 1 задание – 2 балла
• 2 задание – 5 баллов за уравнения, по 0,5 баллов за названия органических веществ, всего 10 баллов.
• ОЦЕНКИ: 5 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 25-31 БАЛЛ;
• 4 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 19 – 24 БАЛЛА;
• 3 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ 15 – 23 БАЛЛА;
• 2 – ЕСЛИ ВЫ НАБРАЛИ МЕНЬШЕ 15 БАЛЛОВ.

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Характеристика спиртов. Разработка учителя химии МБОУ Спасской СОШ Судницыной Г.В.

Цели и задачи: узнать о представителях класса спиртов, их классификации изучить изомерию и номенклатуру класса. Научиться решать тестовые задания по теме.

Спирты: классификация, изомерия, номенклатура Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы -ОН. Общая формула спиртов R-(OH) n

Спирты Классификация Одноатомные Двухатомные Трехатомные Метанол Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3 (глицерин)

классификация По количеству функциональных групп –ОН Одноатомные и многоатомные.

Спирты Классификация

Классификация спирты предельные непредельные ароматические По характеру углеводородного радикала: С n H 2n+1 OH C n H 2n-7 OH C n H 2n-1 OH

Предельные спирты Непредельные спирты СН 2 =СН-ОН СН 2 =СН-СН 2 -ОН виниловый аллиловый Ароматические С 6 Н 5 СН 2 ОН бензиловый спирт фенол (Фенилметанол)

Непредельным одноатомным спиртом является витамин А, важнейшая биологическая функция которого – участие в зрительном процессе. А вот его формула:

Классификация спирты первичные вторичные третичные По типу связывания гидроксильной группы с атомом углерода:

Первичные: СН 3 – С Н 2 – ОН, СН 3 – СН – С Н 2 - ОН СН 3 Вторичные: СН 3 – С Н – СН 3 , СН 3 – СН 2 – С Н – СН 3 ОН ОН Третичные: СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ОН

Спирты Номенклатура и изомерия

изомерия Межклассовая изомерия этанол CH 3 -CH 2 -OH и диметиловый эфир CH 3 – О – CH 3

СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3 Бутанол-1 диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН С 4 Н 9 О Межклассовая изомерия

Найдите формулу изомера бутанола-1: Найдите формулы изомеров и гомологов:

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Название спиртов Формула Т кипения (С 0) Метиловый (метанол) СН 3 ОН 64,7 Этиловый (этанол) С 2 Н 5 ОН 78,3 Пропиловый (пропанол-1) С 3 Н 7 ОН 97,2 Бутиловый (бутанол-1) С 4 Н 9 ОН 117,7 Амиловый (пентанол-1) С 5 Н 11 ОН 137,8 Гексиловый (гексанол-1) С 6 Н 13 ОН 157,2 Гептиловый (гептанол-1) С 7 Н 15 ОН 176,3

номенклатура Обратите внимание на особенности номенклатуры спиртов: Самая длинная цепочка атомов углерода номеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная группа ОН 6 5 4 I 3 2 1 СНз – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 Основой названия спирта является название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса – ол Метан ол, этан ол, пропан ол, бутан ол…

После суффикса ставится цифра, указывающая на положение гидроксильной группы. пропанол – 1, пропанол – 2… Вместе с тем для названий некоторых спиртов используется и рациональная номенклатура – метиловый спирт, этиловый, амиловый…

Формула 3-метилбутанола-2: 1 2 3 4

Тест. Даны вещества: 2-метилбутанол-2, пентанол-2, пропилэтиловый эфир, 2-метилбутанол-1, 2,2-диметилпропанол-1 . Найти изомеры пентанола-1 и составить структурные формулы.

Спирты Способы получения Получение из алкенов

Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных

Спирты Способы получения Получение из оксосоединений

Спирты Физические свойства CH 3 CH 2 OH Этанол

Спирты Физические свойства

… О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О - Н … О – Н … R R R R R R Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислород) другой молекулы называют водородной

Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства

Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства или алкоголят

Внутримолекулярная H 2 SO 4 , t СН 3 - СН 2 - ОН ОН Межмолекулярная H 2 SO 4 , t С 2 Н 5 - ОН + Н О- С 2 Н 5 ОН Н Н + СН 2 = СН 2 + С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 Этилен Диэтиловый эфир

CH 3 –CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O t 0 O H

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления

R – C + H O - R H 2 SO 4 ,t 0 O О H OH H Кислота Спирт Сложный эфир CH 3 –C О OH + H О C 2 H 5 ↔ CH 3 –СОО C 2 H 5 + H 2 О уксусная этиловый этиловый эфир кислота спирт уксусной кислоты + R – C О - R O

Спирты Химические свойства Реакции замещения Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения

Cu(OH) 2 глицерин СН 2 - СН 2 ОН ОН этиленгликоль СН 2 – СН - СН 2 ОН ОН ОН глицерин Качественная реакция на многоатомность спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком гидроксида меди (+2) при обычных условиях

1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ: CH 2 OH CH 2 ONA 2 +2 NA 2 CH 2 OH CH 2 ONA

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ: CH 2 OH CH 2 ONA +2 NAOH = +2H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA

В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II), ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 2 + Cu(OH) 2 Cu +2H 2 O CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 H

С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ ПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ: +HONO 2 CH 2 ONO 2 H 2 O + CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH +2HONO 2 CH 2 ONO 2 2H 2 O + CH 2 ONO 2

ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК К ЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ.ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II) ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 -O O-CH 2 С u 2CHOH + Cu(OH) 2 CH-O O-CH +2H 2 O H CH 2 OH CH 2 -OH HO-CH 2 ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.

При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 НИТРОГЛИЦЕРИН – ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ, ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).