Презентация на тему "Глицерин. Свойства и применение"

Глицерин
1. Формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH
2. alternate names | 1,2,3-propanetriol | 1,2,3-trihydroxypropane | glycerin |
glycerine | glycyl alcohol | propanetriol
3. Массовые доли | C 39.1% | H 8.76% | O 52.1%

Физические свойства
Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость,
смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и
получил своё название.
Молярная масса - 92,1 г/моль
Плотность - 1,261 г/см³
Т. плав. - 18 °C
Т. кип. - 290 °C

Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в
присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при
омылении жиров.Большинство синтетических методов получения глицерина основано на
использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500
°С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются
хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в
глицерин.На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт
основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в
акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный
ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190-270 °C в водном растворе
перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки,
гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.Взаимодействие глицерина с
галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и
дигалогенгидринов.Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с
образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат -
нитроглицерин, использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.При
дегидратации он образует токсичный акролеин:
HOCH2CH(OH)-CH2OH--->H2C=CH-CHO + 2 H2O,
и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH
или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот -
жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также
фосфолипиды - смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство,
медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское
хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство
пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса
при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать
степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422,
и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные
несмешиваемые смеси.
Используется как средство для консервирования анатомических препаратов

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и
этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных
прозрачных свечей.
Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ
и заполнения торцевых уплотнений мешалок.
Также глицерин используется при изготовлении динамита.
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного
компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

• Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом .

Спирты, содержащие две ОН группы, называются двухатомными.

Их общая формула С п Н 2п (ОН) 2

Спирты, содержащие три ОН группы, называются трёхатомными.

Их общая формула С п Н 2п-1 (ОН) 3

Название гликоли - объясняется сладким вкусом первого представителя ряда- гликоля (от греч. "гликос"- сладкий). По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.

Простейшим представителем алкандиолов является спирт состава HO-CH 2 CH 2 -OH , так называемый этиленгликоль или этандиол .

Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.

Строение

По строению молекул многоатомные спирты сходны одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

Физические свойства

Этиленгликоль- представитель двухатомных спиртов -гликолей.

Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит.

Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.

Глицерин- представитель трехатомных спиртов- глицеринов .

Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус.

Смешивается с водой в любых отношениях.

Получение

• Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Получение

• Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

Получение

На производстве глицерин получают по схеме:

• Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам. Так, они реагируют с активными металлами :

• Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

• Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

• Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

• Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
• Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

Применение глицерина

Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества

Описание презентации по отдельным слайдам:

1 слайд

Описание слайда:

2 слайд

Описание слайда:

Общие сведения Рациональная формула: C3H5(OH)3 Плотность: 1,261 г/см³ Температура Плавления: 18°C Температура Кипения: 290°C

3 слайд

Описание слайда:

История открытия Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином. Химический состав установил Пелуз в 1836 году.

4 слайд

Описание слайда:

Способы получения Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров. Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин. На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60-70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин. Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

5 слайд

Описание слайда:

Физические свойства Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκύς - сладкий).

6 слайд

Описание слайда:

Химические свойства 1. В 1846 г. Итальянский химик Асканью Собреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при выделении взорвался с огромной силой. Так был открыт тринитрат глицерина. 2. Взаимодействие с галогеноводородами: Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов. CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl → CH2OH-CHOH-CH2Cl + H2O

7 слайд

Описание слайда:

Химические свойства 3.Качественная реакция: 4. При дегидратации он образует токсичный акролеин: HOCH2CH(OH)-CH2OH→H2C=CH-CHO + 2 H2O и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.

8 слайд

Описание слайда:

Применение Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке). Глицерин относится к группе стабилизаторов обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости, а так же консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси. Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей. Также глицерин используется при изготовлении динамита.

9 слайд

Описание слайда:

Военное дело Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества. Используют в качестве незамерзающих растворов в различных двигателях, тормозной и нагревающей жидкости, для охлаждения стволов орудий.

10 слайд

Описание слайда:

Табачная промышленность Благодаря высокой гигроскопичности глицерин используют для регулирования влажности табака с целью устранения неприятного раздражающего вкуса.

11 слайд

Описание слайда:

Производство пластмасс Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов.

12 слайд

Описание слайда:

Пищевая промышленность Глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ, которые измельчают, увлажняют и обрабатывают глицерином, нагревают и извлекают водой для получения экстракта, содержащего около 30 % глицерина.

13 слайд

Описание слайда:

Медицинская промышленность Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран.

14 слайд